Aspirin

Aspirin disebut juga asam asetil salisilat, sering digunakan sebagai pereda rada sakit (analgesic), sebagai penurun demam (antipiretik) dan sebagai obat anti peradangan. Aspirin juga memiliki sifat antipenggumpalan darah karena menghambat pembentukan tromboksan (protein pengikat yang dihasilkan oleh platelet).  Oleh karena itu aspirin digunakan sebagai obat jangka panjang dalam dosis rendah untuk mencegah penyumbatan pembuluh darah, stroke dan serangan jantung. Tetapi efek antipenggumpalan ini dapat menyebabkan pendarahan berlebihan terjadi, karena itu orang yang akan menjalani pembedahan atau mempunyai masalah pendarahan tidak diperbolahkan mengonsumsi aspirin.

Efek samping utama aspirin adalah pengikisan saluran pencernaan, pendarahan usus dan tinnitus (gejala telinga berdenging). Aspirin sebaiknya tidak digunakan oleh anak-anak dan remaja dibawah umur, karena dapat menyebabkan Sindrom Reye, yaitu kerusakan pada mitokondria liver sehingga liver tidak mampu mengubah timbunan glikogen menjadi glukosa.

Dalam dosis tinggi, aspirin dapat menyebabkan kematian. Kadar mematikan aspirin adalah LD50 1,1 g/kg atau 1,1 gram aspirin untuk setiap 1 kilogram berat tubuh suatu organisme.

Pada Abad ke-5 sebelum masehi, Hippocrates menulis manuskrip tentang serbuk pahit yang diekstraksi dari kulit kayu willow. Serbuk ini memiliki kemampuan meredakan rasa sakit dan menurunkan demam. Tahun 1826, seorang alkemis Jerman bernama Johann Andreas Buchner berhasil mengisolasi zat tersebut dan menamainya salisin, diambil dari nama latin pohon willow (Salix alba). Tetapi salisin ini memiliki efek samping yang berbahaya bagi pencernaan.

Tahun 1853 seorang alkemis Prancis, Charles Frederic Gerhardt berhasil mensistetis asam salisilat untuk pertama kalinya. Dia mencampur asetil klorida dengan garam sodium salisilat. Hasil sintetis ini dinamai Gerhardt anhidrin asam salisilat. 6 tahun kemudian, 1859, seorang alkemis Jerman, von Gilm berhasil mensintetis asam asetil salisilat murni dengan mereaksikan asam salisilat dan asetil klorida.

Pada 1869 Schröder, Prinzhorn dan Kraut merekonstruksi baik reaksi Gerhardt (dari sodium salisilat) maupun reaksi von Gilm’s (dari asam salisilat) dan menyimpulkan bahwa kedua reaksi tersebut memberi hasil yang sama. Meraka adalah yang pertama menemukan struktur kimia kelompok asetil berhubungan dengan alkanol.

Pada 1897, ilmuwan dari perusahaan obat dan pewarna Bayer mulai meneliti asam asetil salisilat sebagai pengganti yang lebih aman dari obat salisin yang umum. Pada 1899, Bayer melabeli obat ini Aspirin dan menjualnya ke seluruh dunia. Nama aspirin berasal dari “a” dari asetil dan “spirsäure” yaitu nama kuno jerman bagi asam salisilat. Sekarang, aspirin merupakan obat yang paling banyak digunakan di seluruh dunia, dengan perkiraan 40.000 ton aspirin dikonsumsi setiap tahun.

Aspirin adalah turunan dari asam salisilat. Aspirin berbentuk kristal berwarna putih, bersifat asam lemah (pH 3,5) dengan titik lebur 135°C. Aspirin mudah larut dalam cairan ammonium asetat, karbonat, sitrat atau hidroksida dari logam alkali. Aspirin stabil dalam udara kering, tetapi terhidrolisis perlahan menjadi asetat dan asam salisilat bila kontak dengan udara lembab. Dalam campuran basa, proses hidrolisis ini terjadi secara cepat dan sempurna.

Reaksi pembentukannya adalah :

Sintetis aspirin termasuk reaksi esterifikasi. Asam salisilat dicampur dengan anhidrin asetat, menyebabkan reaksi kimia yang mengubah grup alkanol asam salisilat menjadi grup asetil (R-OH→R-OCOCH3). Proses ini menghasilkan aspirin dan asam asetat, yang merupakan produk sampingan.  Sejumlah kecil asam sulfat umumnya digunakan sebagai katalis. Asam sulfat berfungsi sebagai donor proton sehingga ikatan rangkap pada anhidrin asetat lebih mudah terbuka lalu bergabung dengan asam salisilat yang kehilangan hidrogennya. Setelah proses pengikatan selesai, ion SO42- kembali mengikat proton H+ yang berlebih.

Tinggalkan Balasan

Isikan data di bawah atau klik salah satu ikon untuk log in:

Logo WordPress.com

You are commenting using your WordPress.com account. Logout / Ubah )

Gambar Twitter

You are commenting using your Twitter account. Logout / Ubah )

Foto Facebook

You are commenting using your Facebook account. Logout / Ubah )

Foto Google+

You are commenting using your Google+ account. Logout / Ubah )

Connecting to %s